２種類の環境を用意して手順１および手順２により移行します。
これは、JIRA Cloud環境のバージョンと、今後ご使用される予定のJIRA環境が必ずしもダイレクトに移行できないために必要な手順になります。

手順１）JIRA Cloudからプロジェクトをエクスポートし、一時的なJIRA環境にインポートします。このJIRA環境は、インポートするバージョンに一致したJIRAで構成する必要があります。

手順２）一時的なJIRA環境からプロジェクトをエクスポートし、最終的に使用したいバージョンのJIRA環境にインポートします。

詳しくは『バックアップからプロジェクトをリストアする』をご覧ください。

はい、可能です。バックアップマネージャーで添付ファイルもバックアップに含ませるか指定します。

JIRAで定められたフォーマットに従ったファイルに変換することによりインポートすることができます。

いいえ、手動での移行になります。なお、Gitリポジトリを管理するためのAtlassian製品としてBitBucketがございます。BitBucketのWiki機能への移行もご検討ください。